Axit rosmarinic là gì? Các nghiên cứu khoa học liên quan

Axit rosmarinic là gì?

Axit rosmarinic (rosmarinic acid, RA) là một hợp chất polyphenol tự nhiên thuộc nhóm ester của axit caffeic, có mặt phổ biến trong các thực vật chứa tinh dầu thuộc họ Lamiaceae như hương thảo (Rosmarinus officinalis), húng quế (Ocimum basilicum), tía tô (Perilla frutescens), húng chanh (Melissa officinalis) và bạc hà (Mentha spp.). Sự hiện diện của RA trong nhiều loài thực vật gắn liền với vai trò bảo vệ chống oxy hóa và tăng cường khả năng chống stress môi trường của cây.

RA được quan tâm rộng rãi trong lĩnh vực sinh hóa và dược liệu nhờ hoạt tính chống oxy hóa mạnh, vượt trội hơn nhiều polyphenol khác. Khả năng chống viêm, kháng khuẩn, kháng virus và điều hòa miễn dịch khiến RA trở thành mục tiêu nghiên cứu tiềm năng trong y học dự phòng và điều trị. Cấu trúc dạng ester kép với nhiều nhóm hydroxyl trên vòng thơm góp phần tạo nên đặc tính phản ứng cao và sự bền vững trong ứng dụng thực phẩm, mỹ phẩm và dược phẩm.

Axit rosmarinic hiện diện trong thành phần của nhiều sản phẩm thương mại, đặc biệt là chiết xuất hương thảo dùng làm chất chống oxy hóa tự nhiên trong thực phẩm. RA còn được khai thác trong mỹ phẩm nhờ tác dụng làm dịu da, giảm viêm và ức chế tác hại của tia UV. Thông tin hóa học chi tiết về RA có thể tham khảo tại PubChem (NIH).

Cấu trúc hóa học

Cấu trúc hóa học của axit rosmarinic là một este gồm axit caffeic và axit 3,4-dihydroxyphenyllactic. Công thức phân tử của RA là C₁₈H₁₆O₈, trong đó có nhiều nhóm hydroxyl gắn trên hai vòng phenolic. Các nhóm hydroxyl này là nguồn gốc chính tạo nên khả năng cho proton, khử gốc tự do và tạo phức với ion kim loại.

Công thức cấu tạo có thể được mô tả ngắn gọn như sau:

$\text{Rosmarinic acid} = \text{Caffeic acid} + \text{3,4-dihydroxyphenyllactic acid}$

Cấu trúc của RA tạo điều kiện cho quá trình cộng hưởng điện tử, giúp phân bố lại điện tích sau khi hợp chất cho electron. Điều này làm tăng độ ổn định của dạng ion hóa, từ đó nâng cao hiệu quả chống oxy hóa. Các nghiên cứu phổ UV-Vis cho thấy RA hấp thụ mạnh ở vùng 280–330 nm, đặc trưng cho các hợp chất chứa nhân phenol và liên hợp đôi.

Nguồn gốc và phân bố trong tự nhiên

Axit rosmarinic phân bố rộng rãi trong các loài thuộc họ Lamiaceae. Hàm lượng RA trong thực vật phụ thuộc vào loài, nguồn gốc địa lý, thời điểm thu hoạch và điều kiện sinh trưởng. Hương thảo và tía tô là hai nguồn RA giàu nhất, thường được sử dụng để sản xuất chiết xuất thương mại phục vụ công nghiệp thực phẩm và mỹ phẩm.

RA không chỉ có trong Lamiaceae mà còn hiện diện ở họ Boraginaceae và một số loài thuộc họ Apiaceae. Trong thực vật, RA có chức năng bảo vệ chống lại ánh sáng mạnh, tia UV, vi khuẩn và tổn thương oxy hóa do stress môi trường. Cây tổng hợp RA thông qua con đường phenylpropanoid, một con đường chuyển hóa quan trọng tạo ra các hợp chất phenolic.

Danh sách các loài giàu RA:

• Hương thảo (Rosmarinus officinalis)
• Tía tô (Perilla frutescens)
• Húng chanh (Melissa officinalis)
• Bạc hà (Mentha sp.)
• Húng quế (Ocimum basilicum)

Tính chất lý hóa

Axit rosmarinic tồn tại dưới dạng tinh thể màu vàng nhạt, có độ tan cao trong dung môi hữu cơ như ethanol, methanol và propylene glycol. Tính tan trong nước thấp ở pH trung tính, nhưng tăng đáng kể trong môi trường kiềm nhờ ion hóa các nhóm hydroxyl. Nhiệt độ nóng chảy của RA dao động khoảng 171–175°C.

Khả năng chống oxy hóa mạnh của RA xuất phát từ các nhóm phenolic và khả năng tạo phức bền với ion kim loại chuyển tiếp như Fe²⁺ và Cu²⁺. RA cũng ổn định hơn nhiều polyphenol khác dưới điều kiện ánh sáng thấp và môi trường trung tính. Tính bền này giúp RA trở thành chất phụ gia hữu ích trong thực phẩm dễ oxy hóa và mỹ phẩm cần ổn định dài hạn.

Bảng các tính chất lý hóa cơ bản:

Tính chất	Giá trị hoặc mô tả
Công thức phân tử	C18H16O8
Khối lượng phân tử	360.31 g/mol
Tính tan	Tan tốt trong ethanol, methanol; tan kém trong nước
Nhiệt độ nóng chảy	171–175°C
Tính chất sinh học nổi bật	Chống oxy hóa, chống viêm, kháng vi khuẩn

Hoạt tính sinh học

Axit rosmarinic thể hiện phổ hoạt tính sinh học rộng nhờ cấu trúc polyphenol giàu nhóm hydroxyl. Khả năng chống oxy hóa mạnh là đặc tính nổi bật nhất, cho phép RA trung hòa nhiều loại gốc tự do như superoxide, hydroxyl radical và peroxyl radical. Nhờ đó, RA giúp hạn chế tổn thương oxy hóa đối với lipid, protein và DNA, đặc biệt trong các môi trường giàu stress oxy hóa như mô thần kinh và da.

Hoạt tính chống viêm của RA được ghi nhận qua khả năng ức chế các enzyme gây viêm như cyclooxygenase (COX) và lipoxygenase (LOX). RA cũng làm giảm sản xuất các cytokine tiền viêm, bao gồm IL-1β, IL-6 và TNF-α. Tác dụng này giúp RA hữu ích trong điều trị các tình trạng viêm mạn tính, viêm da dị ứng và phản ứng dị ứng đường hô hấp.

Nhờ đặc tính kháng khuẩn và kháng virus, RA được nghiên cứu như một hợp chất hỗ trợ trong phòng ngừa nhiễm trùng. Một số nghiên cứu chỉ ra rằng RA có thể làm giảm hoạt động sao chép của virus cúm, virus herpes simplex và adenovirus. Tác dụng điều hòa miễn dịch của RA cũng góp phần ngăn ngừa quá trình hoạt hóa quá mức của tế bào mast, liên quan trực tiếp đến phản ứng dị ứng.

Ứng dụng trong công nghiệp thực phẩm và mỹ phẩm

Axit rosmarinic được sử dụng trong ngành thực phẩm như một chất chống oxy hóa tự nhiên nhằm kéo dài thời hạn sử dụng của các sản phẩm giàu chất béo. Các chiết xuất hương thảo giàu RA thường được bổ sung vào thịt chế biến, dầu ăn và các sản phẩm dễ bị oxy hóa nhằm giảm mùi khét và cải thiện độ ổn định cảm quan. RA có ưu điểm là an toàn, nguồn gốc thực vật và phù hợp với xu hướng sử dụng chất chống oxy hóa tự nhiên thay thế phụ gia tổng hợp.

Trong mỹ phẩm, RA được ứng dụng trong các sản phẩm chăm sóc da với tác dụng chống lão hóa, chống viêm và làm dịu da. RA giúp giảm tác hại của tia UV bằng cách trung hòa gốc tự do sinh ra từ quá trình chiếu tia, giảm đỏ da và hỗ trợ hàng rào bảo vệ tự nhiên của da. Nhiều sản phẩm kem dưỡng, serum chống oxy hóa, mặt nạ và kem chống nắng đã tích hợp RA như một hoạt chất bảo vệ.

Danh sách các ứng dụng chính trong thực phẩm và mỹ phẩm:

• Chống oxy hóa trong dầu và chất béo
• Ổn định màu và hương trong thực phẩm
• Tác dụng làm dịu và bảo vệ da
• Tăng cường khả năng chống nắng
• Giảm viêm và kích ứng da

Ứng dụng trong y học và dược phẩm

Trong y học, axit rosmarinic được nghiên cứu như một hợp chất tiềm năng trong điều trị các bệnh lý viêm, dị ứng và rối loạn thần kinh. RA giúp giảm hoạt hóa tế bào mast, từ đó giảm giải phóng histamine, chất trung gian gây dị ứng. Ở bệnh viêm da cơ địa, RA hỗ trợ giảm đỏ, ngứa và tổn thương da thông qua khả năng điều hòa miễn dịch.

Trong lĩnh vực thần kinh, RA được khảo sát về vai trò giảm tích tụ amyloid-beta, yếu tố liên quan đến bệnh Alzheimer. RA còn giúp bảo vệ tế bào thần kinh khỏi tổn thương oxy hóa, làm chậm quá trình thoái hóa. Một số nghiên cứu in vivo cho thấy RA cải thiện chức năng nhận thức và giảm viêm thần kinh.

Các công dụng tiềm năng đang được nghiên cứu:

• Hỗ trợ điều trị hen phế quản và dị ứng theo mùa
• Giảm viêm xương khớp nhẹ đến trung bình
• Bảo vệ tế bào thần kinh trong bệnh thoái hóa
• Ức chế sự tăng sinh bất thường của một số dòng tế bào khối u

Độc tính và độ an toàn

Các nghiên cứu độc tính tiền lâm sàng cho thấy axit rosmarinic có độ an toàn cao khi sử dụng bằng đường ăn uống hoặc bôi ngoài da. Giá trị LD₅₀ ở động vật cho thấy mức độ độc rất thấp, do đó RA được xem là phù hợp để sử dụng trong thực phẩm và mỹ phẩm. Tuy nhiên, phản ứng kích ứng nhẹ có thể xuất hiện ở da nhạy cảm khi sử dụng RA ở nồng độ cao hoặc kéo dài.

Về tương tác thuốc, RA có khả năng ảnh hưởng đến quá trình đông máu do tác dụng chống viêm và ảnh hưởng lên con đường prostaglandin. Do đó bệnh nhân đang sử dụng thuốc chống đông hoặc thuốc kháng viêm không steroid (NSAIDs) cần được theo dõi nếu dùng thực phẩm bổ sung chứa RA. An toàn liều dùng dài hạn vẫn cần thêm dữ liệu lâm sàng.

Phương pháp chiết xuất và phân tích

RA được chiết xuất từ lá và thân thực vật bằng các dung môi như ethanol, methanol, acetone hoặc nước nóng. Các phương pháp chiết xuất hiện đại như chiết siêu âm (ultrasonic extraction), chiết vi sóng (microwave-assisted extraction) và chiết CO₂ siêu tới hạn giúp tăng hiệu suất và tính chọn lọc của RA. Lựa chọn phương pháp chiết phụ thuộc vào mục đích ứng dụng, độ tinh sạch và chi phí sản xuất.

Phân tích định tính và định lượng RA thường sử dụng sắc ký lỏng hiệu năng cao (HPLC) với detector UV ở bước sóng khoảng 330 nm. Phổ hấp thụ UV đặc trưng cho nhóm phenolic giúp phân biệt RA với các polyphenol khác. Kỹ thuật khối phổ (MS) kết hợp HPLC cũng được sử dụng để xác nhận cấu trúc và đánh giá hàm lượng RA trong mẫu thảo dược.

Bảng tổng hợp phương pháp phân tích phổ biến:

Phương pháp	Ứng dụng	Ưu điểm
HPLC-UV	Định lượng RA trong mẫu thực vật	Độ chính xác cao, dễ triển khai
HPLC-MS	Phân tích cấu trúc và xác định tạp chất	Độ nhạy rất cao
Quang phổ UV-Vis	Sàng lọc polyphenol tổng	Chi phí thấp, thao tác nhanh

Tài liệu tham khảo

• PubChem. Rosmarinic Acid. Link
• ScienceDirect Topics. Rosmarinic Acid Overview. Link
• Petersen, M., & Simmonds, M. S. J. (2003). Rosmarinic acid. Phytochemistry, 62(2), 121–125.
• Nakamura, Y., et al. (1998). Anti-inflammatory properties of rosmarinic acid. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics.
• Ozcan, M. M., & Chalchat, J. C. (2008). Chemical composition and antioxidant properties of essential oils. Journal of Food Science.
• Kim, G. D. (2020). Biological functions of rosmarinic acid. International Journal of Molecular Sciences.